Marie Presley: Trên đây là nụ hôn tốn nhiều giấy mực bậc nhất trong làng báo chí, xuất hiện tại lễ trao giải MTV Video Music 1994. Ông hoàng nhạc pop và con vua nhạc rock 'n roll tuyên bố họ gặp tình yêu sét đánh nhưng chỉ 20 tháng sau, Presley chủ động làm thủ tục ly dị, Jackson, khi ấy 37 tuổi.

Diana Ross: Là một trong những người đầu tiên phát hiện ra tài năng của Jackson. Họ thậm chí có thời gian sống gần nhau và Michael từng khẳng định, Diana là người biết nhiều bí mật thầm kín nhất của anh.

Elizabeth Taylor: Trong tất cả những vụ scandal buộc tội Michael quấy rối trẻ em, siêu sao luôn nhận được sự động viên, tin tưởng của quý bà Elizabeth. Điều gì đã khiến Liz và Jacko đồng điệu đến như vậy, Taylor cho rằng, đó là vì họ cùng có một tuổi thơ khủng khiếp.

Debbie Rowe: Người phụ nữ này là ai? Cả thế giới chỉ biết đến tên cô vào tháng 11/1996 khi hai người hé lộ rằng họ có con. 10 ngày sau khi biết tin mình sẽ được làm cha, Jackson kết hôn với Debbie khi ấy đã bầu 6 tháng.

Liza Minelli: Họ là bạn bè thân thiết lâu năm (bức ảnh được chụp trong một buổi tiệc năm 1982). Chính Jackson là ông mối, xe duyên cho Liza và David Gest vào một đêm nhạc năm 2001. Minelli "đáp lễ" bằng việc mời ca sĩ làm phù rể tại đám cưới của cô năm 2002.

Cher: Từng rất thân thiết khi quen biết nhau qua chương trình Cher Comedy Hour. Tuy nhiên, trong những năm gần đây, Cher công khai chỉ trích Michael về khía cạnh làm cha. Cô từng trả lời phỏng vấn: "Tôi không thể tưởng tượng được cái cách mà anh ấy đối xử, nuôi dậy bọn trẻ".

Brook Shields: Gắn kết với nhau vào những năm 80 (tấm ảnh trên chụp ở tiệc Grammy năm 1984), Jackson từng tâm sự với Winfrey về quan hệ của họ: "Chúng tôi cố gắng không ra ngoài đường, phần lớn chỉ là ở nhà. Cô ấy đến tôi, hoặc tôi đến nhà cô ấy. Chúng tôi không thích phô ra trước bàn dân thiên hạ".

Madonna: Jackson đưa Cô gái vật chất đến buổi lễ Oscar năm 1991, khiến cả rừng paparazzi như phát cuồng.