Đã từng dành cho Brit nhiều lời lẽ tốt đẹp nhưng Justin phải thừa nhận: anh không thể giải thích những hành vi kỳ lạ gần đây của cô.
Trong talk-show với “nữ hoàng truyền hình” Oprah Winfrey hôm thứ Tư, bà đã hỏi anh: “Anh nghĩ gì về những điều đang xảy ra với Britney?”. Justin buộc phải trả lời: “Thú thật là tôi không biết. Nhiều năm rồi tôi không nói chuyện với cô ấy,” – chàng ca sĩ 26 tuổi nói. “Tôi không có gì ngoài tình yêu dành cho cô ấy.”
“Thật lạ là chúng tôi đã hẹn hò với nhau một thời gian” – anh tiếp tục. “Tôi đã không nói về chủ đề này lâu rồi. Nó thật thú vị.” “Khi đó chúng tôi còn là teen.”

Justin và Britney thời còn hẹn hò
“Những nhân vật teen nổi tiếng,” – Winfrey thêm vào.
“Và tôi nghĩ rằng, về cơ bản, đó là cách tốt nhất diễn tả những gì đã xảy đến với chúng tôi,” – Timberlake nói. “Tôi nghĩ cô ấy là một nhân vật lớn. Và tôi không hiểu cô ấy nhiều như trước.”
Spears và Timberlake, đều tham gia học tại Mouseketeer, đã từng hẹn hò trong 3 năm. Hai người chia tay vào tháng 3 năm 2002.
Timberlake không thể đưa ra một ý kiến nào về những chuyện đang diễn ra với Brit trong thời gian gần đây. Britney đã cạo đầu, phải vào trại cai nghiện, mới chia tay anh chồng
“Khi hai người nổi tiếng mà hẹn hò với nhau, có thể tôi sai nhưng tôi khám phá ra rằng, nếu họ không kết hôn thì sau đó họ thường phải chia tay nhau.” – Justin chia sẻ từ chính kinh nghiệm của bản thân anh qua các cuộc tình với những ngôi sao của thế giới như: Britney Spears, Cameron Diaz và Jessica Biel.